Tricia Helfer (Gail)
Frances Fisher (Priscilla Honeycutt)
Amy Hill (Mrs. Wiggins)
Charlie trifft Chelseas Freundin Gail (Tricia Helfer) in der Pizzeria, um Jake einen neuen Haarschnitt zu verpassen, den er wegen seiner neuen Freundin bekommen hat. Er hat Sex mit ihr, erfährt dann aber, dass Chelsea Probleme mit Brad hat. Charlie trifft sich später mit Chelsea auf einen Kaffee und erzählt ihr, dass er mit Gail geschlafen hat, woraufhin Chelsea wütend davonstürmt. Später kommt sie zu ihm nach Hause, um sich zu entschuldigen, stürmt aber wieder davon, weil sie glaubt, dass Gail immer noch in Charlies Schlafzimmer liegt. In der Zwischenzeit stellt Alan fest, dass er eine Patientin mit einer Rückenmassage beglücken kann, aber er macht sich Sorgen, dass er zu einer Art Gigolo wird, weil die Frau ihm große Summen zahlt.
Die Serie drehte sich zunächst um das Leben der Harper-Brüder Charlie und Alan sowie Alans Sohn Jake. Charlie ist ein Junggeselle, der seinen Lebensunterhalt mit dem Schreiben von Werbejingles verdient und einen hedonistischen Lebensstil führt. Als Alans Frau Judith beschließt, sich von Alan scheiden zu lassen, zieht Alan in Charlies Strandhaus in Malibu ein . Jake kommt an den Wochenenden zu Besuch. Charlies Haushälterin ist Berta (Conchata Ferrell), eine scharfzüngige Frau, die sich zunächst gegen die Veränderung im Haushalt sträubt, sie dann aber zähneknirschend annimmt.
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